旋光性

酒石酸、葡萄糖等许多天然物质具有旋光性或光学活性。此类物质称为旋光性物质，生物体内大部分有机分子都是旋光性物质。

许多旋光异构体的结构差异导致它们表现出极大的生理活性差异。

一、偏振光与旋光性物质

光是电磁波，电磁波是横波，横波振动的方向与其前进的方向垂直。普通光中含各种波长的光，各种波长的光在垂直于前进方向的各个平面内振动。振动方向和光波前进方向构成的平面叫做振动面，光的振动面只限于某一固定方向的，叫做平面偏振光，简称偏振光(polarized light)。

当普通光通过一个尼科尔(Ncol)棱镜时，一部分光被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。通过尼科尔棱镜的光为偏振光。当偏振光通过某些化合物的溶液后，偏振光的偏振面会被向右或向左旋转一定角度，这种能使偏振光的偏振面旋转的性质称为旋光性(optical activity)，具有旋光性的物质称为旋光性物质，手性化合物为旋光性物质。

二、旋光度与比旋光度

三、外消旋体

一对对映体的等量混合物称为外消旋体(racemate)。外消旋体含有旋光性物质，但无旋光性。

这是因为一对对映体对偏振光偏振面旋转角度的影响是相等的，而对偏振光偏振面旋转方向的影响是相反的。因此，当一对对映体等量混合后，每一个对映体对偏振光偏振面旋转的影响正好互相抵消。

外消旋体常用符号“±”（或dl)表示。外消旋体与纯的单一对映体的物理性质有一些差异。

四、内消旋化合物

含有一个手性碳原子的化合物存在两个立体异构体（一对对映体）。含有n个手性碳原子的化合物理论上存在2ⁿ个立体异构体。但在某些特殊情况下，含有两个或两个以上手性碳原子的化合物的立体异构体数目小于上述理论数。

酒石酸即2,3-二羟基丁二酸的分子中含有2个手性碳原子，这2个手性碳原子相同，即它们分别所连的四个基团完全对应相同。这种特殊结构使酒石酸的立体异构体出现特殊的异构现象。理论上，酒石酸应有以下四个立体异构体（两对对映体）。

分析这四个立体异构体的结构，我们发现异构体a和b是一对对映体。异构体a与c和异构体b与c是非对映异构体。

异构体c与d互为实物与镜像关系，如果将异构体c在纸平面上旋转180°得到异构体d，两者能重叠。因此异构体c与d是相同的化合物。像异构体c这样分子内有两个结构相同手性碳，但构型相反，整体分子是非手性的化合物称为内消旋化合物(meso compound)。

内消旋化合物不具有旋光性。内消旋酒石酸的结构分析可以进一步说明内消旋化合物的上述性质。可以发现内消旋酒石酸(meso-tartaric acid)分子中有一个对称面，其对称面的上半部分和下半部分互为实物和镜像的关系。因此，内消旋酒石酸分子的上下两部分对偏振光的影响相互抵消，导致整体分子不具有旋光性。通过寻找对称面可以简便地辨认内消旋化合物。